Passt in seine letzten drei Lebensjahre, als er von Seleukos in Apamea am Orontes in einer Art Freigehege gefangen gehalten wurde und ihm außer Sex und Saufen offenbar nichts mehr einfiel ...

Saufen, Jagd und Glücksspiel, soweit ich weiß.

Das Angebot seines Sohnes Antigonos Gonatas, sich für ihn als Geisel eintauschen zu lassen, hat er abgelehnt: "Sieh mich als einen Toten an."

Hältst Du die Anekdote von dem keuschen Demokles für eine moralisierende Erfindung von Plutarch? Erinnert an die Vorgänge auf der Odenwaldschule ...

Das weiß ich nicht. Plutarch stützt sich auf die Darstellung des Diodorus Siculus, die allerdings nicht vollständig erhalten ist. Im erhaltenen Teil erwähnt er den Demokles nicht.

Es gibt eine Monographie zum Thema:

Pat Wheatley / Charlotte Dunn

Demetrius thr Besieger

Oxford 2020

Die Autorinnen schreiben (S. 209): "This anecdote is puzzling, and suspect. It is only found in Plutarch [...] but the question is: where did he find it? [...] Though in principle no evidence should ever be dismissed outright, it is tempting, with Rose, to question the authenticity of the episode, given that it is so convenient for Plutarch, and perhaps rooted in an even more hostile source."

Demetrius thr Besieger --> Demetrius the Besieger

Dass ein Junge absichtlich in kochendes Wasser springt, glaube ich nicht.
Deshalb halte ich es für eine Legende.

Der wahre Kern könnte folgender sein,
die 2 waren ja alleine im Raum. Wahrscheinlich wehrte sich Demokles, wurde aber von Demetrius überwältigt und gekocht. Anschließend erzählte er, der wäre selber reingesprungen?

Eine Binsenweisheit: Nicht jede berichtete Vergewaltigung ist auch wirklich geschehen.
Das war damals nicht anders.

... es wird doch in der Erzählung berichtet, dass Demokles zuvor in den Kessel sprang.

Aber wir wissen nicht, ob es diese Szene, eine versuchte Vergewaltigung, überhaupt gegeben hat. Schon woher Plutarch diese Information hat, wissen wir nicht.